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Harry Santos wurde 1955 in Leipzig geboren und wuchs in Thüringen auf. Obwohl er früh künstlerische Ambitionen entwickelte, verhinderte sein Vater, ein höherer SED-Funktionär, dass er eine Ausbildung zum Porzellanmaler absolvierte. Santos machte stattdessen eine Lehre zum Berufskraftfahrer. Seit 1977 lebte er in Ost-Berlin und nahm Kontakt zur dortigen Dissidentenszene auf. 1979 stellte er einen Antrag auf Ausreise in die Bundesrepublik. Um die Genehmigung zu beschleunigen, überzeugte er seine damalige Lebensgefährtin von der Idee, eine Scheinehe mit einem Amerikaner einzugehen. Seine Lebensgefährtin konnte tatsächlich auf diesem Weg die DDR verlassen. Seine eigene Ausreise wurde jedoch nicht bewilligt, nachdem bekannt geworden war, dass die Ehe seiner Lebensgefährtin fingiert war.

Nunmehr schmiedete Santos Fluchtpläne, um die DDR zu verlassen. Von einer Freundin an das Ministerium für Staatssicherheit (MfS) verraten, wurde Harry Santos zunächst vom Staatssicherheitsdienst observiert und 1982 verhaftet. Wegen "Vorbereitung und Planung zum illegalen Grenzübertritt im schweren Fall" wurde er zu einer einjährigen Haftstrafe mit anschließender Polizeiaufsicht verurteilt, die er in Berlin, Neustrelitz und Karl-Marx-Stadt (Chemnitz) verbüßte. Nach neun Monaten wurde Harry Santos 1983 im Rahmen des Häftlingsfreikaufs in die Bundesrepublik abgeschoben. Über Gießen kam er nach West-Berlin und absolvierte dort eine Krankenpflegerausbildung.

Heute arbeitet er als Künstler, ist regelmäßig auf Ausstellungen präsent und führt seit 2006 Besuchergruppen durch die Gedenkstätte Berlin-Hohenschönhausen.